Lostress war das Trio, mit dem Leonardo seine ersten Schritte als Jazzpianist und Komponist unternahm (2002-2009). Ursprünglich mit Marco Balsimelli am Bass (später ersetzt durch Emiliano Amaddii) und Simone Duranti am Schlagzeug gegründet, spielte das Trio vor allem Eigenkompositionen sowie Bearbeitungen von Jazzstandards und wagte sich gelegentlich an freie Improvisationen.

Ihre Kompositionen waren alles andere als konventionell, sondern verfolgten einen kreativen und stilistisch schwer fassbaren Ansatz, der verschiedene Einflüsse jenseits traditioneller Jazzstrukturen vermischte.

Das Trio trat auf zahlreichen Festivals und in Clubs in Mittelitalien auf und arbeitete mit Künstlern wie dem Saxophonisten Daniele Malvisi und der zeitgenössischen Tänzerin Katia Frese in der theatralisch-musikalischen Show Feblus.