Durch die Deejazz Projekt begann Leonardo mit elektrischen und elektronischen Klängen zu experimentieren und verschiedene urbane Stile wie Drum and Bass, Hip-Hop, Breakbeat und Dubstep zu erforschen.

Deejazz war ein dynamisches Kollektiv um Leonardo an den Keyboards, Daniele "Bozz1" Cerofolini am akustischen und elektronischen Schlagzeug und DJ Matteo "Goma" Salvadori an den Plattentellern, wo er Samples, Soundeffekte und Vocals einspielte und Turntablism betrieb. Anfangs spielten sie Kompositionen von Leonardo, aber mit der Zeit gingen sie dazu über, vollständig zu improvisieren und sogar die Klangpalette spontan zu gestalten. Diese Deejazz-Sets wurden zu völlig improvisierten Reisen, voller Überraschungen und Beats, die an Ort und Stelle kreiert wurden, während sich das Trio der Energie des jeweiligen Veranstaltungsortes anpasste.

Von 2005 bis 2009 trat das Trio in den verschiedensten Bereichen auf, von Jazzclubs bis hin zu Tanzclubs, oft in Zusammenarbeit mit anderen Musikern (Cosimo Boni, Daniele Malvisi, Lucio Rosa, Damiano Niccolini...) und MCs (La Primiera).