A través de la Deejazz Leonardo empezó a experimentar con sonidos eléctricos y electrónicos mientras exploraba diversos estilos urbanos como el drum and bass, el hip-hop, el breakbeat y el dubstep.

Deejazz era un colectivo dinámico formado por Leonardo a los teclados, Daniele "Bozz1" Cerofolini a la batería acústica y electrónica, y el DJ Matteo "Goma" Salvadori a los platos, donde disparaba samples, efectos de sonido, voces y tocaba el tornamesa. Al principio, interpretaban composiciones de Leonardo, pero con el tiempo, pasaron a abrazar plenamente la improvisación, incluso dando forma a la paleta de sonidos sobre la marcha. Estos Deejazz sets se convirtieron en viajes totalmente improvisados, llenos de sorpresas y ritmos creados sobre la marcha a medida que el trío se adaptaba a la energía de cada local.

De 2005 a 2009, el trío actuó en una gran variedad de escenarios, desde clubes de jazz hasta locales de baile, colaborando a menudo con otros músicos (Cosimo Boni, Daniele Malvisi, Lucio Rosa, Damiano Niccolini...) y presentadores (La Primiera).