Lostress fue el trío con el que Leonardo dio sus primeros pasos como pianista y compositor de jazz (2002-2009). Formado inicialmente con Marco Balsimelli al bajo (sustituido más tarde por Emiliano Amaddii) y Simone Duranti a la batería, el trío interpretaba principalmente composiciones originales, así como arreglos de estándares de jazz, aventurándose ocasionalmente en la improvisación libre.

Sus composiciones distaban mucho de ser convencionales y adoptaban un enfoque más creativo y estilísticamente esquivo que mezclaba diversas influencias más allá de las estructuras tradicionales del jazz.

El trío actuó en numerosos festivales y clubes del centro de Italia, colaborando con artistas como el saxofonista Daniele Malvisi y la bailarina contemporánea Katia Frese en el espectáculo teatral/musical Feblus.