Lostress est le trio avec lequel Leonardo a fait ses premiers pas en tant que pianiste et compositeur de jazz (2002-2009). Initialement formé avec Marco Balsimelli à la basse (remplacé plus tard par Emiliano Amaddii) et Simone Duranti à la batterie, le trio a principalement joué des compositions originales ainsi que des arrangements de standards de jazz, s'aventurant occasionnellement dans l'improvisation libre.

Leurs compositions étaient loin d'être conventionnelles, adoptant une approche plus créative et stylistiquement insaisissable qui mêlait diverses influences au-delà des structures traditionnelles du jazz.

Le trio s'est produit dans de nombreux festivals et clubs du centre de l'Italie, collaborant avec des artistes tels que le saxophoniste Daniele Malvisi et la danseuse contemporaine Katia Frese dans le spectacle théâtral/musical Feblus.