Grâce à la Deejazz Leonardo a commencé à expérimenter les sons électriques et électroniques tout en explorant divers styles urbains tels que la drum and bass, le hip-hop, le breakbeat et le dubstep.

Deejazz était un collectif dynamique centré sur Leonardo aux claviers, Daniele "Bozz1" Cerofolini à la batterie acoustique et électronique, et DJ Matteo "Goma" Salvadori aux platines - où il déclenchait des échantillons, des effets sonores, des voix, et faisait du turntablism. Au départ, ils jouaient des compositions de Leonardo, mais au fil du temps, ils ont commencé à s'adonner pleinement à l'improvisation, allant même jusqu'à façonner la palette sonore à la volée. Ces Deejazz sets sont devenus des voyages entièrement improvisés, remplis de surprises et de rythmes créés sur place, le trio s'adaptant à l'énergie de chaque lieu.

De 2005 à 2009, le trio s'est produit dans une grande variété de lieux, des clubs de jazz aux clubs de danse, souvent en collaboration avec d'autres musiciens (Cosimo Boni, Daniele Malvisi, Lucio Rosa, Damiano Niccolini...) et MCs (La Primiera).