Con il progetto Deejazz Leonardo inizia a sperimentare con suoni elettrici ed elettronici, esplorando vari stili urbani come drum and bass, hip-hop, breakbeat e dubstep.

Deejazz era un collettivo aperto incentrato su Leonardo alle tastiere, Daniele "Bozz1" Cerofolini alla batteria acustica ed elettronica e DJ "Goma" ai piatti con samples, effetti sonori, voci, scratching. Inizialmente il gruppo suonava composizioni di Leonardo, ma col tempo sono passati all'improvvisazione piú radicale, persino plasmando la tavolozza sonora durante la performance. Questi Deejazz sets diventarono viaggi interamente improvvisati, pieni di sorprese e beat creati sul momento, che si adattavano alla vibra dell'ambiente.

Dal 2005 al 2009, il trio si è esibito in una varietà di situazioni, dai jazz club alle discoteche, spesso collaborando con altri musicisti (Cosimo Boni, Daniele Malvisi, Lucio Rosa, Damiano Niccolini...) e MC (La Primiera).