Lostress è il trio con cui Leonardo ha mosso i primi passi come pianista e compositore jazz (2002-2009). Inizialmente formato con Marco Balsimelli al basso (poi sostituito da Emiliano Amaddii) e Simone Duranti alla batteria, il trio suonava principalmente composizioni originali e arrangiamenti di standard jazz, avventurandosi occasionalmente nella libera improvvisazione.

Le loro composizioni erano tutt'altro che convenzionali, abbracciando un approccio più creativo e stilisticamente sfuggente che fondeva varie influenze al di là delle strutture jazzistiche tradizionali.

Il trio si è esibito in numerosi festival e club del centro Italia, collaborando con artisti come il sassofonista Daniele Malvisi e la danzatrice contemporanea Katia Frese nello spettacolo teatrale/musicale Feblus.