Lostress foi o trio com o qual Leonardo deu os seus primeiros passos como pianista e compositor de jazz (2002-2009). Inicialmente formado com Marco Balsimelli no baixo (mais tarde substituído por Emiliano Amaddii) e Simone Duranti na bateria, o trio apresentava principalmente composições originais, bem como arranjos de standards de jazz, aventurando-se ocasionalmente na improvisação livre.

As suas composições estavam longe de ser convencionais, abraçando uma abordagem mais criativa e estilisticamente elusiva que misturava várias influências para além das estruturas tradicionais do jazz.

O trio actuou em numerosos festivais e clubes no centro de Itália, colaborando com artistas como o saxofonista Daniele Malvisi e a bailarina contemporânea Katia Frese no espetáculo teatral/musical Feblus.