Através do Deejazz Leonardo começou a experimentar sons eléctricos e electrónicos enquanto explorava vários estilos urbanos como o drum and bass, o hip-hop, o breakbeat e o dubstep.

Deejazz era um coletivo dinâmico centrado em Leonardo nos teclados, Daniele "Bozz1" Cerofolini na bateria acústica e eletrónica, e o DJ Matteo "Goma" Salvadori nos decks - onde ele activava samples, efeitos sonoros, vozes e fazia turntablism. Inicialmente, tocaram composições de Leonardo, mas, com o tempo, passaram a abraçar totalmente a improvisação, chegando mesmo a moldar a paleta de sons na hora. Estes Deejazz sets tornaram-se viagens inteiramente improvisadas, cheias de surpresas e batidas criadas no local à medida que o trio se adaptava à energia de cada local.

De 2005 a 2009, o trio actuou numa grande variedade de ambientes, desde clubes de jazz a clubes de dança, colaborando frequentemente com outros músicos (Cosimo Boni, Daniele Malvisi, Lucio Rosa, Damiano Niccolini...) e MCs (La Primiera).